Westchester County, eine Ansammlung von Städten, die als beliebter Vorort für das angrenzende New York City dienen, ist auch das Tor zum Hudson River Valley. Dieses Tal lockt mit vielen Outdoor-Aktivitäten, von Segeln über Vogelbeobachtung bis zu Langlaufen. Im County findet man auch den beliebten Kinderfreizeitpark Rye Playland, historische Stätten der Amerikanischen Revolution, den African American Heritage Trail und mehrere berühmte Häuser, zum Beispiel das neogotische Herrenhaus Lyndhurst.