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Laut hiesiger Legende ist Freeport der Geburtsort von Maine und die Entscheidung, sich von Massachusetts zu trennen, soll im Jahre 1789 in einer Taverne im Ort gefallen sein. Es ist aber nicht wichtig, ob das stimmt oder nicht, Freeport hat auch so viel zu bieten, z.B. South Freeport, ein historisches Hafenviertel, wo man auch heute noch frischen Fisch bekommen kann. Der nahe gelegene Wolfe's Neck Woods State Park und das Naturschutzgebiet Mast Landing Audubon Sanctuary bieten Naturpfade, die an der felsigen Küste Maines wunderschöne Ausblicke auf den Atlantischen Ozean erlauben.
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