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Sowohl Wanderwege als auch Kunstgalerien gibt es in Stellenbosch in hoher Anzahl, aber der Wein ist hier die Hauptattraktion. Mehr als 100 für die Öffentlichkeit zugängliche Weinkeller, in denen täglich Weinproben angeboten werden, umgeben diese von Eichen gesäumte südafrikanische Stadt. Im Winter findet ein viertägiges Festival zu Ehren der regionalen Jahrgänge statt. Das historische Stadtzentrum beherbergt den Gemischtwarenladen Oom Samie se Winkel im Stil eines Handelspostens, die neogotische Moederkerk-Kirche und Museen für Spielzeug, militärische Erinnerungsstücke, Autos und über das frühe Leben am Kap.
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