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Als antike Stadt, welche zwischen Florenz und Siena liegt, mit lediglich 3 000 Einwohnern, ist Castellina In Chianti malerisch schön. Sie liegt in den für ihren Wein berühmten Chianti-Hügeln. Zu ihren vielen wunderschönen Sehenswürdigkeiten gehört die aus dem 14. Jahrhundert stammende imposante Festung von Rocca, die einen spektakulären Blick auf die Stadt und die sie umgebende Landschaft bietet, außerdem noch die aus dem 16. Jahrhundert stammende Kirche San Savlatore und der Via delle Volte, einem aus dem Mittelalter stammenden Gewölbegang. Direkt vor den Toren der Stadt liegen die vorrömischen Grabstätten der Etrusker, die Monte Calvario und die Nekropole von Poggino.
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