Middlebury wurde im Revolutionskrieg fast völlig zerstört und ist heute Heimat eines für Vermont typischen Marmorsteinbruchs, aber auch ein beliebtes Urlaubsziel mit seinen vielen charmanten Gasthäusern. Vor der Kulisse schöner Wälder und Ackerflächen haben Besucher von Middlebury die Möglichkeit, Handwerkskunst, Volkskunst und Obst und Gemüse aus eigener Produktion zu erwerben. Das nahe gelegene Dorf Ripton lockt mit dem Robert Frost Wayside Trail - einem Pfad, der Lyrikfreunde durch die Wälder führt, die die meisten seiner berühmten Gedichte inspiriert haben.