Brattleboro wurde zu einer der zehn besten kleinen Künstlerstädte der USA gewählt und Downtown ist auch wirklich voll mit Coffeeshops, Buchläden und Kunstgalerien. In der Stadt finden das Jahr über eine Reihe erstklassiger Jazzkonzerte, Filmfestivals und Theateraufführungen statt. Und Brattleboro ist seit 1922 auch Gastgeber des Harris Hill Ski Jump, einem Skisprungwettbewerb, der jedes Jahr Tausende von Besuchern in die Stadt lockt, die die Weltklassenathleten todesmutig von der 90m-Schanze springen sehen wollen.