Es ist nicht verwunderlich, dass sich in Gloucester, mit seinen Sandstränden an der Nordküste, den schroffen Felspartien, den grünen Parks, den Schierlingstannenwäldern und den Mündungsarmen voller Küstenvögel eine so prächtige und abwechslungsreiche Künstlergemeinde angesiedelt hat. Fitz Hugh Lane, Winslow Homer und John Sloan sind nur einige Namen von Künstlern, die sich von der Schönheit der Umgebung Gloucesters haben inspirieren lassen. Es gibt ein Dutzend Galerien und Boutiquen sowie Museen, Theater und eine Künstlerkolonie in der Stadt, dessen Kunstszene kontinuierlich weiterblüht.