Am südlichsten Zipfel Maines ist Kittery zu finden, eine charmante Kleinstadt und eine der ältesten Gemeinden des Staates. Kittery wurde erstmalig 1623 besiedelt und hat ein paar der ältesten Bauwerke in Maine zu bieten, z.B. das John Bray House aus dem Jahre 1662. Das nahe gelegene Fort McClary bewacht schon seit über 275 Jahren den Eingang zum Piscataqua River und hat insgesamt fünf Kriege überdauert. Eine weitere Sehenswürdigkeit in der Nähe ist York's Wild Kingdom, der größte Zoo und Freizeitpark des Bundesstaates.