Vielen Touristen ist Windsor wegen seines Casinos ein Begriff. Bei näherer Betrachtung offenbart der Ort jedoch eine faszinierende Geschichte. Früher war Windsor einmal eine bedeutende U-Bahnstation und wurde später zu einem Zentrum der Whisky-Produktion und daher während der Prohibition auch zu einer Drehscheibe des Schmuggels (Canadian Club war wohl eine der Lieblingsmarken von Al Capone). Im Sommer, während des International Freedom Festivals, ziehen die großen Feuerwerke Besucher in die Stadt.