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Portland bietet 13 kulturelle Sehenswürdigkeiten, einschließlich Commercial Street, Victoria Mansion, Fort Gorges und Maine Historical Society. Andere beliebte Museen sind Portland Museum of Art, Maine Jewish Museum, Children's Museum and Theatre of Maine und Maine Narrow Gauge Railroad Company and Museum. Portland bietet viele Sehenswürdigkeiten und Orte, die erkundet werden wollen. Einige der beliebtesten Outdoor-Sehenswürdigkeiten sind u. a. Eastern Promenade, Casco Bay, Casco Bay Islands und Back Cove Trail, während The Scenic Route Maine Tours, Portland Observatory, Fore Street und Ram Island Ledge Light beliebte Wahrzeichen sind.